格林的抨击是关於莎士比亚剧院生涯的最早记录。传记作家认為他的生涯可能开始於1580年代中期到格林评论之前的任何时候。
1594年开始，莎士比亚的戏剧只在宫内大臣剧团演出，这是一家由剧作家组建的剧团，莎士比亚也是股东之一，后来成為伦敦最主要的剧团。
1603年伊莉莎白一世逝世后，新国王詹姆士一世授予剧团皇家标誌，并改名為国王剧团。
1599年，剧团的一个合伙人在泰晤士河南岸建造了他们自己的剧院——环球剧场。1608年，黑衣修士剧院也被他们接管。莎士比亚的财產购买和投资记录表明剧团使他变得富有。
1597年，他买入了雅芳河畔斯特拉特福第二大房子；1605年，他在雅芳河畔斯特拉特福投资了教区什一税的一部分。[
1594年开始，莎士比亚的一些剧以四开出版。到1598年，他的名字已经成為卖点并开始出现在扉页。
莎士比亚成為一个成功的剧作家后继续在他自己和别人的剧作里表演。1616年出版的、琼森剧作集中的演员表裡就有莎士比亚的名字，如1598年的
莎士比亚早期古典和义大利风格的喜剧，包含了紧凑的情节和精确的喜剧顺序，在1590时代中期后转向他成功的浪漫喜剧风格。《仲夏夜之梦》是浪漫、仙女魔力、不过分夸张滑稽的综合。
他的下一部戏剧，同样浪漫的《威尼斯商人》，描绘了报心重的放高利贷的犹太商人夏洛克，反映了伊莉莎白时期观念，但是现代的观可能会感受到种族主义观点。
《事生非》的风趣和俏皮、《皆大欢喜》中『迷』人的乡村风光、《第十二夜》生动的狂欢者构成了莎士比亚经典的喜剧系列。
在几乎完全是用诗体写成的欢快的《理查二世》之后，1590年代后期莎士比亚将散喜剧引入到史剧《亨利四世第一部》、第二部和《亨利五世》中。他笔下的角『色』变得更复杂和细腻，他可以自如地在幽默和严肃的场景间切换，诗歌和散中跳跃，来完成他叙述『性』的各种成熟作品。
这段时期的创作开始和结束於两个悲剧：《罗密欧与朱丽叶》是一部著名的浪漫悲剧，描绘了『性』躁动的青春期、爱情和死亡；《朱利叶斯凯撒》基於1579年托马斯诺斯改编的罗马时代的希腊作家普鲁塔克作品《传记集》，创造了一种戏剧的新形式。
莎士比亚的研究学者詹姆斯夏皮罗认，在《朱利叶斯凯撒》中，各种政治、人物、『性』、事件的线索，甚至莎士比亚自己创作过程时的想法，交织在一起互相渗透。
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